CILJ KOLEGIJA:
Izložiti temeljna načela suvremene organske kemije i njezinu primjenu u industriji te upoznati studente s razumijevanjem odnosa strukture i djelovanja organskih spojeva. U sklopu laboratorijskih vježbi predviđa se sinteza osnovnih tipova organskih spojeva.
IZVEDBENI PROGRAM KOLEGIJA:
1. Dieni, polieni: rezonancija
2. Aromatski spojevi: svojstva i reakcije, policiklički aromatski spojevi
3. Reakcije aromatskih spojeva: osnovno mehanističko načelo elektrofilnih aromatskih supstitucija u koje se ubrajaju reakcije halogeniranja, nitriranja, sulfoniranja, alkiliranja i Friedel-Craftsovih aciliranja; razumijevanje utjecaja supstituenata na reaktivnost i usmjerenost (regioselektivnost) u nastalim produktima; heterociklički spojevi
4. Konjugirani nezasićeni sustavi: reaktivnosti spojeva u smislu alilne supstitucije koja se odvija putem nastajanja alilnog radikalskog međuprodukta i objašnjenje njegove stabilnosti molekularno-orbitalnom i teorijom rezonancije; primjena navedene reakcije u alilnom bromiranju, razumijievanje stabilnosti konjugiranih 1,3-butadiena delokalizacijom (rezonancijom elektrona); razumijevanje principa elektrofilnih 1,2- i 1,4-adicija na konjugirane diene (kinetička i termodinamička kontrola tih reakcija) kao i stereokemijski tijek odvijanja 1,4-cikloadicijskih reakcija diena i dienofila (Diels-Alderovih reakcija).
5.Kolokvij I
6. Aldehidi i ketoni I. Nukleofilna adicija na karbonilnu skupinu: sinteze aldehida redukcijom polaznih kiselinskih klorida, estera ili nitrila; sinteze ketona iz polaznih alkina; sekundarnih alkohola ili nitrila; mehanizam kiselo-katalizirane adicije nukleofila na karbonilnu skupinu aldehida ili ketona; mehanizam nastajanja poluacetala i acetala; primjenu acetala kao zaštitnih skupina u višestupanjskim sintezama; reakcije adicije primarnih i sekundarnih amina na aldehide i ketone; mehanizam adicije cijanovodika na karbonilnu skupinu.
7. Aldehidi i ketoni II. Aldolne reakcije: kemijska reaktivnost vodikovih atoma u alfa-položaju karbonilne skupine i keto-enolna tautomerija; reakcija enolatnog aniona; mehanizam kiselo i bazno katalizirane enolizacije; mehanizam kiselo i bazno kataliziranih reakcija halogeniranja aldehida i ketona; aldolna reakcija i njezina sintetska primjena;
8.-9. Karboksilne kiseline i njihovi derivati: strukture i kemijske reaktivnosti karboksilnih kiselina i njezinih derivata: klorida, anhidrida, estera (laktona), amida (laktama) i nitrila; metoda sinteze karboksilnih kiselina; sinteze derivata karboksilnih kiselina interkonverzijom funkcionalnih skupina u acil-kloridu i mehanistički princip nukleofilne reakcije eliminacije na acilnoj skupini.
10. Sinteze i reakcije ß-dikarbonilnih spojeva; kemija enolatnih aniona; sinteze ß-ketoestera Claisenovom kondenzacijom i mehanizma nukleofilne adicije i eliminacije te reakcije; sinteze derivata malonske kiseline Knoevenagelovom reakcijom i Michaelovom adicijom kao i mehanizam navedenih reakcija; Mannichova reakcija i njezin mehanizam;
11.Kolokvij II
12. Fenoli i aril-halogenidi: struktura, kiselost i nazivlje fenola; metode laboratorijske sinteze fenola (npr. hidroliza aril-diazonijevih soli), industrijske sinteze fenola (baznom hidrolizom klorbenzena-nukleofilna aromatska supstitucija); primjena fenola u Williamsovoj sintezi etera, Kolbeovoj sintezi acetil-salicilne kiseline (aspirin); Claisenovo pregrađivanje alil-fenil etera; nukleofilna aromatska supstitucija-adicijsko-eliminacijski mehanizam;
13. Amini i srodni spojevi s dušikom: trigonalna piramidalna struktura amina i strukture primarnih, sekundarnih i tercijarnih amina; principi sinteze amina; alkiliranjem amonijaka, Gabrielova sinteza, reduktivno aminiranje aldehida ili ketona, redukcija nitrila, oksima ili amida te Hofmmanovo i Curtiusovo pregrađivanje amida; reakcije kojima podliježu amini: kiselo-bazne reakcije, reakcije alkiliranja, elektrofilne aromatske supstitucije, diazotacije amina; sinteza aril-diazonijevih soli koje se rabe za pripravu derivata benzena (Sandmeyerova reakcija, reakcije diazokopuliranja).
14. Aminokiseline i proteini: strukture esencijalnih aminokiselina i razumijevanje njihove uloge kao gradbenih jedinica u sintezi proteina; sinteze aminokiselina; enantioselektivna sinteza i odvajanje racemičnih smjesa aminokiselina; strukture primarnih i sekundarnih polipeptida i amidne veze; metoda sinteze polipeptida (proteina).
15. Kolokvij III
RAZVIJANJE OPĆIH I SPECIFIČNIH KOMPETENCIJA STUDENATA:
Studenti koji uspješno završe ovaj kolegij bit će osposobljeni za:
- prepoznavanje i korištenje rječnika organske kemije
- crtanje ispravnih strukturnih prikaza organskih molekula
- pisanje prihvatljivih transformacija i mehanizama za aromatske, karbonilne i heterocikličke spojeve
- korištenje znanja iz stereokemije pri analiziranju mehanizama u organskoj kemiji
- rad u Praktikumu organske kemije: za izolaciju, pročišćavanje i identifikacije organskih produkata.
OBAVEZE STUDENATA U NASTAVI I NAČINI NJIHOVA IZVRŠAVANJA:
Obavezno je pohađanje predavanja i odrađene laboratorijske vježbe u Praktikumu organske kemije.
UVJETI ZA DOBIVANJE POTPISA:
Redovito pohađanje nastave i odrađene laboratorijske vježbe
NAČIN IZVOĐENJA NASTAVE:
Predavanja i laboratorijske vježbe
NAČIN PROVJERE ZNANJA I POLAGANJA ISPITA:
Kontinuirana provjera znanja putem kolokvija, pismeni i usmeni ispit.
NAČIN PRAĆENJA KVALITETE I USPJEŠNOSTI KOLEGIJA:
Studentska anketa
METODIČKI PREDUVJETI:
Odslušani kolegiji: Opća kemija, Anorganska kemija, Organska kemija I
ISHODI UČENJA KOLEGIJA:
1. prepoznati i koristiti rječnik organske kemije
2. crtati ispravne strukturne prikaze organskih molekula prema funkcionalnim skupinama
3. koristiti znanja iz stereokemije pri analiziranju mehanizama u organskoj kemiji
4. pisati prihvatljive transformacije i mehanizme reakcija za aromatske, karbonilne i heterocikličke spojeve
5. usporediti reaktivnosti pojedinih skupina organskih spojeva ovisno o funkcionalnoj skupini i reakcijskim uvjetima
6. predložiti najvjerojatniji reakcijski put za nove molekule koje nisu date kao primjeri na nastavi
7. izvesti standardne preparativne postupke koji se koriste za dobivanje jednostavnih organskih spojeva
ISHODI UČENJA NA RAZINI PROGRAMA:
1. koristiti znanja iz kemije, kemijskih tehnologija posebno vezana uz moderne primjene, na biokemijske sustave
2. tumačiti biokemijske cikluse koristeći stečena znanja o sveukupnoj strategiji metabolizma
3. procijeniti utjecaj građe i biološke aktivnosti na raznim biomolekulama
4. primijeniti temeljna znanja iz primijenjene kemije u shvaćanju pojma centralne dogme molekularne biologije
NASTAVNE JEDINICE S PRIPADAJUĆIM ISHODIMA UČENJA I KRITERIJIMA VREDNOVANJA
Nastavna jedinica
Aldehidi i ketoni; nukleofilne adicije na karbonilnu skupinu
Ishodi učenja
koristiti rječnik organske kemije za karbonilne spojeve, heterocikle i dušikove spojeve
crtati ispravne prostorne prikaze organskih molekula koji sadrže karbonilnu ili amino skupinu
Kriteriji vrednovanja
prosuditi o reakcijskom putu elektrofilne adicije zadanog heterocikličkog spoja
Nastavna jedinica
Karboksilne kiseline i derivati; Amini i srodni spojevi s dušikom
Ishodi učenja
pisati prihvatljive transformacije u reakcijama nukleofilne adicije na karbonilnu skupinu aldehida, ketona, karboksilnih kiselina i derivata
usporediti reaktivnosti amina ovisno o strukturi
Kriteriji vrednovanja
zaključiti o mogućnosti međusobnog prevođenja derivata karboksilnih kiselina jednih u druge
preporučiti dobivanje različito supstituiranih aromatskih spojeva preko diazonijevih soli iz odgovarajućeg amina
Nastavna jedinica
Heterociklički spojevi; Biomolekule
Ishodi učenja
predložiti najvjerojatniji reakcijski put u reakcijama elektrofilne adicije na razne heterocikličke jezgre
Kriteriji vrednovanja
odrediti bazičnost pojedinih heterocikličkih jezgri ovisno o heteroatomu koji posjeduju
|
- Organska kemija, 1. L. G. Wade, ml., Organska kemija, prijevod 7. engleskog izdanja, prevoditelji O. Kronja, V. Rapić, I. Bregovec, 1. hrvatsko izdanje, Školska knjiga 2017., L. G. Wade, ml., , 2017.
|
Pristupačnost
